Според кралския биограф Робърт Джобсън, в основата на завръщането на принц Хари и семейството му във Великобритания се крие финансовата му сигурност и бъдещото наследство от крал Чарлз III. Анализаторът посочва, че 41-годишният принц се стреми да изглади отношенията си със своя 77-годишен баща и да възстанови позицията си в двора, за да си гарантира необходимите средства и да избегне риска да остане "херцог без пари". В скорошен подкаст Джобсън отбелязва, че Хари разчита на монарха, осъзнавайки, че при евентуалното възкачване на принц Уилям на престола едва ли би получил сериозна подкрепа, което налага въпросът с финансовото му обезпечаване да бъде уреден своевременно.
Необходимостта от стабилност възниква на фона на информацията за засилващ се финансов натиск върху семейството на Хари след приключването на договора със Spotify и намалелия обхват на сътрудничеството с Netflix. Допълнителен товар за бюджета му са и съдебните разходи, включително загубеното през юли дело за защита на личния живот срещу издателя на Daily Mail, което може да му струва милиони лири.
Джобсън предполага, че Чарлз III ще се погрижи за финансовото състояние както на Хари, така и на двете му деца от Меган Маркъл. За разлика от кралица Елизабет II, която управлява 70 години и разполагаше с достатъчно време да организира семейното си наследство, настоящият монарх няма същия времеви лукс - факт, който според биографа силно тежи на Чарлз. Именно стремежът за осигуряване на дългосрочна финансова независимост преди приключването на шестгодишното му изгнание в Монтесито, Калифорния, се очертава като водещият мотив за решението на принца да потърси отново близост с британския кралски двор.
